मुंबई – बॉलीवुड की फिल्मों में जिमी शेरगिल को काम करते हुए लगभग 3 दशक का समय हो चुका है. इन दो दशक में दर्शकों ने उनके कई रूप देखे हैं. सपोर्टिंग रोल्स से अपना करियर शुरू करने वाले एक्टर ने लीड रोल्स भी किए. इसके बाद उन्होंने नेगेटिव रोल्स की तरफ अपना रुख किया और कई सारी ऐसी फिल्में कर डालीं. आज एक्टर की अपनी क्रेडिटिबिलिटी है और उन्हें फिल्मों में अच्छे रोल्स मिलते हैं. लेकिन हमेशा से ऐसा नहीं था. शुरुआत में एक्टर को फिल्मों के लिए ज्यादा पैसे नहीं मिलते थे. कई बार तो ऐसा होता था कि उन्हें घर से भी पैसे लेने पड़ जाते थे. हाल ही में एक इंटरव्यू के दौरान एक्टर ने अपने स्ट्रगलिंग डेज याद किए.
जिमी शेरगिल ने गुलजार की फिल्म माचिस से 28 साल पहले अपने करियर की शुरुआत की थी. इस फिल्म में वे सपोर्टिव रोल में नजर आए थे. फिल्म में उनके कैरेक्टर का नाम जैमाल जैमी सिंह था. गुलजार ने ये फिल्म बनाई थी. फिल्म ने बॉक्स ऑफिस पर ठीक-ठाक प्रदर्शन किया था और क्रिटिक्स से भी इसे अच्छा रिस्पॉन्स मिला था. इस फिल्म के लिए जिमी शेरगिल को 20000 रुपये मिले थे.
जिमी शेरगिल ने बताया कि माचिस फिल्म में उनका रोल काफी छोटा था. ऐसे में एक्टर को लोगों से ऐसी बातें सुननी पड़ती थीं कि इंतजार करो, तुम्हारा समय भी आएगा. एक्टर ने कहा कि उन्हें माचिस के लिए 20,000 रुपये मिले थे. लेकिन वे खुद को लकी मानते हैं. क्योंकि संघर्ष के इस दौर में उनकी फैमिली ने उनकी हेल्प की. ऐसा तब तक चलता रहा जब तक उन्हें मोहब्बतें फिल्म नहीं मिल गईं. इस फिल्म ने बहुत कुछ बदल दिया. इस फिल्म के बाद से एक्टर ने घर से पैसे लेने कम कर दिए. बता दें कि इस फिल्म में भी उनका सपोर्टिंग रोल था लेकिन फिल्म की कास्ट बहुत बड़ी थी. इसमें शाहरुख खान, अमिताभ बच्चन और ऐश्वर्या राय जैसे कलाकार थे. इस फिल्म के बाद जिमी को रिकगनाइज किया गया और उन्हें बेहतर रोल मिलने लग गए थे.